jeden ze światowych autorytetów w dziedzinie negocjacji. Wykładowca akademicki w Stanach Zjednoczonych (Wharton Business School zajmuje pierwsze miejsce w rankingu uczelni ekonomicznych na świecie ogłaszanym przez "The Financial Times") – jego specjalność to prawo i etyka w biznesie.

W czasie swej kariery doradzał 40 rządom i blisko 500 firmom, w tym tak ogromnym korporacjom jak Google, Microsoft, czy J. P. Morgan. Jego metody negocjacyjne zostały zastosowane w 2008 roku do zakończenia strajku scenarzystów w Hollywood.

Diamond ma także doświadczenie w pracy dziennikarza (w 1986 roku jako jeden z reporterów "New York Timesa" otrzymał nagrodę Pulitzera za teksty o śledztwie po katastrofie promu Challenger).